Второй сезон начинается на том же моменте где закончился первый. Деймон сообщает Джереми о смерти Анны. Потрясенный Джереми решается выпить кровь Анны и совершить самоубийство. Елена возвращается домой и застаёт там тяжело раненного Джона и Джереми, наглотавшегося таблеток. Джона увозят в больницу, а Джереми просыпается человеком, так как он выпил таблеток недостаточно, чтобы умереть и кровь Анны излечила его. Дэймон, обнаружив что Елена ничего не помнит об их поцелуе и о разговоре с Дженной, понимает что Кэтрин вернулась. Братья хотят выяснить её дальнейшие планы. Кэролайн в больнице в тяжёлом состоянии после аварии. Дэймон, по просьбе Бонни, дает Кэролайн выпить своей крови, что бы спасти от смерти. На похороны мэра Локвуда приезжает его младший брат — Мэйсон. Кэтрин приходит ночью в больницу и убивает Кэролайн, передав ей послание для братьев Сальваторе.
Серия 2: «Дивный новый мир» /«Brave New World»
Кэролайн обращается в вампира и пробует человеческую кровь. Когда сбитая с толку и доведённая до отчаяния Кэролайн выходит из больницы и присоединяется к своим друзьям на карнавале в Мистик-Фоллс, Дэймон собирается предпринять незамедлительные действия по отношению к ней, но Стефан и Елена пытаются защитить девушку, дать ей шанс привыкнуть к новой жизни. Мэтт полностью озадачен поведением Кэролайн, но все ещё пытается сказать ей о своих чувствах. Дэймон начинает подозревать дядю Тайлера - Мэйсона, и провоцирует Тайлера на драку, для того чтобы заставить Мэйсона раскрыть свои способности. Расстроенная всем происходящим Бонни вымещает свой гнев на Дэймоне, на помощь которому приходит Елена.
Серия 3: «Восход плохой луны» / «Bad Moon Rising»
Стефан встречает новую угрозу. Елена, Деймон и Аларик едут в институт Дьюка, в надежде с помощью исследований жены Аларика Изабель по фольклору и паранормальным явлениям выявить ключ к разгадке тайны семьи Локвудов. Бывшая студентка Изабель – Ванесса - предлагает помочь им в научных исследованиях. Стефан встречает страшную угрозу в лесу, а Тайлер делает шокирующее открытие о Мэйсоне.
Серия 4: «Воспоминания» / «Memory Lane»
Стефан принимает решительные меры, чтобы выяснить причину возвращения Кэтрин в Мистик-Фоллс, он шокирован, узнав новые подробности событий происшедших в 1864 году. Дэймон пробует новую тактику для разрешения проблем с Мэйсоном... Тайлер заставляет Мэйсона рассказать ему о тайнах семьи Локвудов. Когда Кэтрин выдвигает ультиматум, у Стефана и Елены остается очень мало вариантов...
Серия 5: «Убей или будешь убит» / «Kill or Be Killed»
Тайлер узнает ещё больше про фамильное проклятие Локвудов. Стефан и Дэймон спорят о том, что делать с Мэйсоном. Елена пытается помешать Джереми стать более связанным с тайной Локвудов, но Джереми прилагает все усилия, чтобы проводить больше времени с Тайлером. Мэйсон выдает шерифу Форбс потрясающую информацию, ведущую к ночи насилия, признаний и несчастья.
Серия 6: «План «Б»» / «Plan B»
Несмотря на усилия Елены сохранить Джереми в безопасности, он предлагает свою помощь Деймону и Аларику в деле с Кэтрин. Шериф Форбс и Кэролайн проводят несколько редких моментов времени в качестве матери и дочери. Бонни случайно обнаруживает новую информацию о Мэйсоне и делится ею со Стефаном. Дэймон берет дело в свои руки, что приводит к печальным последствиям.
Серия 7: «Маскарад» / «Masquerade»
Стефан и Деймон разрабатывают новый план, чтобы разобраться с Кэтрин на балу-маскараде у Локвудов. Кэтрин зовет свою старую подругу ведьму Люси пойти с ней на бал. Бонни, Джереми и Аларик делают всё возможное, чтобы помочь Стефану и Деймону, но у Кэтрин есть сюрприз, который никто не смог предвидеть. Заклинание Люси связывает Кэтрин с Еленой и братья Сальваторе не могут причинить вред Кэтрин, не убив при этом Елену. Бонни находит Люси и уговаривает её снять заклинание. Доверившись Люси, Бонни отдает ей лунный камень. Передав камень Кэтрин Люси лишает её силы. Но план Кэтрин продолжает работать. События принимают скверный оборот, после того как Мэтт и Тайлер решают выпить в компании друзей. Случайная смерть девушки из их компании приводит к тому, что проклятье семьи Локвуд начинает действовать, Тайлер становится оборотнем.
Серия 8: «Роуз» / «Rose»
Елена похищена вампирами. С помощью Бонни и карты Стефан узнает, где держат Елену. Братья Стефан и Дэймон приходят на помощь к Елене, и во время всего этого, выясняют удивительно новые вещи о людях, вампирах и событиях в недалёком прошлом. Джереми помогает Бонни прийти в себя после того как ей пришлось наложить сильное и трудное заклинание, а Кэролайн делает всё, что может для того, чтобы облегчить положение Тайлера. Стефан и Дэймон убивают одного из старейших вампиров, прищедших за Еленой, Элайджу, и возвращают Елену домой. Деймон признается Елене в любви и в том, что эта любовь меняет его, но внушением заставляет Елену забыть об этом.
Серия 9: «Катерина» / «Katerina»
Елена оказывается в опасной ситуации, когда продолжает свои поиски относительно правды о прошлом Кэтрин и того, что же уготовано ей в будущем. Зная, что Стефан никогда не согласится с ее планом, Елена доверяется Кэролайн. Деймон использует своего нового подопечного, чтобы тот помог ему раскрыть настоящую причину и силу лунного камня. Джереми и Бонни знакомятся с Лукой, новым учеником с интересной семейной историей.
Серия 10: «Жертвоприношение» / «The Sacrifice»
Джереми совершает опасную ошибку – Елена решает взять дело в свои руки и делает Роуз заманчивое предложение, предлагая свою помощь. Однако, поняв, что Елена собирается сама сдаться старейшим вампирам, чтобы спасти своих близких,Роуз обращается к Дэймону с просьбой о помощи. Братья узнают, что можно снять заклинание с лунного камня и тогда жертвоприношение не будет иметь смысла. Пока они разрабатывают план с Бонни о том, как проникнуть в склеп к Кэтрин и выйти оттуда, Джереми действует опрометчиво и оказывается в плену у Кэтрин. Это заставляет Стефана подвергнуть себя опасности и оказаться запертым с Кэтрин в склепе. У Бонни не получается открыть склеп, силы её на исходе. Бонни и Лука становятся ближе. Тайлер показывает Кэролайн подвал Локвудов, где она делает пугающее их обоих открытие.
Серия 11: «При свете луны» / «By The Light Of The Moon»
Тайлер сталкивается со своей первой трансформацией. Как только взошла полная луна, Кэролайн помогает Тайлеру подготовится к трансформации, которую он не в силах остановить. В то время как Кэтрин и Стефан играли друг с другом в игры разума, Дэймон и Аларик с подозрением отнеслись к незнакомке по имени Джулс, которая появляется в Мистик-Фоллс в поисках своего пропавшего друга Мэйсона. Елена в ужасе от того, как далёко зашли Джереми и её друзья, пытаясь ее защитить. Бонни и Лука работают вместе над заклинанием, но между тем хранят секреты друг от друга. В итоге, Элайджа неожиданно появляется и делает предложение, которое может всё изменить.
Серия 12: «Падение» / «The Descent»
У Стефана есть свои соображения на счет нового плана Елены на будущее. В то время как Дэймон пытается добиться правды от Джулс, он просит Елену приглядывать за Роуз, ситуация с которой неожиданно становится опасной. Кэролайн и Мэтт пытаются быть искренними в своих чувствах к друг другу и реакция Тайлера на великодушие Кэролайн оказалась для нее сюрпризом... Дэймон пытается скрыть свои истинные чувства, когда критическая ситуация жизни и смерти ударила по нему сильнее, чем он предполагал.
Серия 13: «Проблемы с папочкой» / «Daddy Issues»
Возвращение Джонатана Гилберта становится неприятным сюрпризом для Елены, Джены и Дэймона. Кэролайн рассказывает Стефану о своем разговоре с Тайлером, и Стефан делает все возможное, чтобы достучаться до находящегося в замешательстве и раздираемого противоречиями Тайлера. Джереми успокаивает и подбадривает Бонни после ее тревожного разговора с Джонасом... Когда Джулс берет Кэролайн в заложники, ситуация быстро перерастает в жестокое столкновение.
Серия 14: «Воющий волк» / «Crying Wolf»
Стефан и Елена хотят уединиться в романтической обстановке семейного домика Гилбертов рядом с озером, но они даже не подозревают, что за ними следят. Дженна благодаря стараниям Джона, начинает беспокоиться, что Аларик с ней нечестен. Джулс объясняет серьезность проклятия Солнца и Луны Тайлеру, но умалчивает об очень важном факте. Дэймон посещает чаепитие Исторического Общества для того, чтобы пообщаться с Элайджей, но Элайджа не собирается выдавать ему свои секреты. С помощью Кэролайн и Джереми, Бонни хитростью вытягивает шокирующую информацию из Луки. И наконец Тайлер дает Мэтту некий совет касательно взаимоотношений.
Серия 15: «Званый ужин» / «The Dinner Party»
Стефан рассказывает Елене о своем самом темном прошлом и об удивительном человеке, чье влияние все изменило. Выбив правду из Луки, Джонас говорит начистоту с Бонни и Джереми. Пытаясь застать Элайджу врасплох, Дэймон с Дженной, Алариком и Энди устраивают для него званный ужин, но свежая информация рушит весь план Дэймона.
Серия 16: «Гость в доме» / «The House Guest»
Игры разума Кэтрин действуют всем на нервы, но Дэймон, Стефан и Елена понимают, что её знание истории Мистик Фоллс поможет им остаться в живых. Испортив отношения с Мэттом, Кэролайн находит новый способ привлечь его внимание. Аларик делает Дженне поразительное признание, а Кэтрин делает Дэймону признание другого плана. Стефан и Бонни пытаются убедить Джонаса и Луку работать сообща, но недоверие Джонаса приводит к жестокому и яростному противостоянию.
Серия 17: «Знай врага в лицо» / «Know Thy Enemy»
Елена с Алариком накинулись на Джона после того, как неожиданный приезд Изобел сразил Дженну наповал. Бонни вместе с Дэймоном и Джереми ищут заклинание для использования силы ее предков. Убитая горем Кэролайн не знает, что ей делать с Мэттом. Стефан и Дэймон понимают, что у них появилось новое секретное оружие.
Серия 18: «Последний танец» / «The Last Dance»
В то время как школа готовится к вечеру танцев 60-х годов, Елена начинает получать тревожные сообщения от Клауса посредством необычного источника. Бонни пытается убедить Джереми, что она достаточно сильна для того, чтобы помочь Елене, но обеспокоенный Джереми просит совета у Стефана. Кэролайн убеждает Мэтта сопровождать ее на танцы. Ожидая того, что Клаус появится на вечеринке, Дэймон и Аларик идут на нее в качестве тех, кто присмотрит за школьниками, но Клаус проворачивает сложную игру, которая не дает им расслабиться. В конце концов, Дэймон придумывает новый план действий, который потрясает и расстраивает всех.
Серия 19: «Клаус» / «Klaus»
Стефан и Дэймон приходят в бешенство, когда узнают, что Елена пренебрегла ими, для того, чтобы найти нового союзника и взять под контроль план по устранению Клауса. Из-за разногласий по спасению Елены, между братьями растет напряжение. Между тем, Стефан делает всё возможное, чтобы защитить растерянную и перепуганную Дженну. Во флэшбеках 1491 года показывают знакомство Кэтрин с Элайджей и Клаусом, а также рассказывают о происхождении проклятия лунного камня. Елена узнаёт новую шокирующую информацию о намерениях Клауса.
Серия 20: «Последний день» / «The Last Day»
идет на многое, чтобы предотвратить жертвоприношение Елены ради снятия проклятья Клаусом. Действия Деймона раздражают Стефана, и напряжение из-за разницы во мнениях насчет того, как спасти жизнь Елены, перерастает в настоящий конфликт. Тайлер возвращается в Мистик Фоллс после пугающего телефонного звонка. С приближением полнолуния, необходимого для жертвоприношения, Стефан и Елена идут на романтическое свидание, напуганные, что оно может стать последним.
Серия 21: «И восходит солнце» / «The Sun Also Rises»
К полнолунию Елена пытается приготовиться ко всему, что задумал Клаус, а Тайлер сталкивается со своей второй трансформацией. Ужасающие события выходят из-под контроля, несмотря на неожиданный смелый поступок. В итоге, Дэймон рассказывает Стефану правду об одном ужасном новом обстоятельстве, с которым они должны столкнуться.
Серия 22: «Пока я умирал» / «As I Lay Dying»
В то время как на городской площади Мистик Фоллс проходит показ «Унесенных ветром», воспоминания Дэймона о Кэтрин 1864 года смешиваются с мыслями о Елене в настоящем. Стефан платит собственную ужасную цену за попытку предотвратить трагедию, а Шериф Форбс делает смертельную ошибку, пытаясь всех спасти. Более чем одна жизнь висит на волоске из-за последствий ритуала жертвоприношения, которые приводят к ужасающему результату. Деймон целует Елену.